Vermits Microsoft de ondersteuning voor Windows Server 2003 stopzet, zouden de bedrijven er goed aan doen om de nodige maatregelen te nemen. Op termijn dreigt hun IT-infrastructuur immers minder stabiel en minder veilig te worden, waardoor zij blootgesteld worden aan het risico op een hack of het daaruit voortvloeiend verlies van gegevens. Het is zelfs mogelijk dat zij hun wettelijke verplichtingen niet meer nakomen. In sommige sectoren, zoals boekhouding of recht, eist de wetgever namelijk dat de veiligheid gewaarborgd wordt van dossiers die vaak gevoelige informatie bevatten.  Is een bedrijf niet meer conform met de wet, dan kan dit nadelige gevolgen hebben. Zo kan het niet-eerbiedigen van de PCI-normen (Payment Card Industry) voor de beveiliging van data ertoe leiden dat bedrijven zoals Visa of MasterCard weigeren om nog zaken te doen met niet-conforme bedrijven.

Het beëindigen van de ondersteuning heeft niet alleen betrekking op het onderliggende besturingssysteem, maar ook op een groot aantal applicaties waaronder veschillende Microsoft toepassingen en andere. Tegelijkertijd kunnen de onderhoudkosten voor verouderde servers snel oplopen, zonder rekening te houden met de bijkomende kosten voor intrusion detection systemen, firewalls en geavanceerde netwerksegmentatie, al is het maar om de Windows Server 2003/RS2 te isoleren.

Als oplossing stelt Microsoft uiteraard de cloud voor, maar Windows Server 2012 is ook goed. Een combinatie van beiden is uiteraard ideaal. Daartegenover zal Microsoft Office 365 een afdoende oplossing zijn voor bedrijven die hun Windows Server 2003 enkel gebruiken om het e-mailverkeer te beheren.